ดีน เฮนเดอร์สัน กลายเป็นผู้รักษาประตูที่ถูกจับตามองมากที่สุดในขณะนี้ นับตั้งแต่ฤดูกาลที่แล้วเป็นต้นมาผู้รักษาประตูดาวรุ่งชาวอังกฤษวัย 22 ปี สามารถเก็บคลีนชีตไปได้ถึง 25 ครั้งในการลงเล่นให้กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด เหนือกว่าผู้รักษาประตูทุกคนที่ลงเล่นใน 4 ลีกระดับท็อปของอังกฤษ
เฮนเดอร์สัน เข้าร่วมทีมอคาเดมี่ของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตั้งแต่อายุ 14 ปี ก่อนจะถูกส่งไปสะสมประสบการณ์ในฐานะนักเตะยืมตัวกับทีมในลีกล่าง ทั้งสต็อคพอร์ท เคาน์ตี้, กริมสบี้ ทาวน์ และชรูว์สบิวรี่ ทาวน์ จนกระทั่งได้รับโอกาสเล่นให้กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ในลีกแชมเปี้ยนชิพเมื่อปีที่แล้ว เฮนเดอร์สันถูกส่งลงสนามในศึกแชมเปี้ยนชิพทั้ง 46 นัด โดยสามารถเก็บคลีนชีตได้ถึง 21 เกม เทียบเท่ากับอลิสซอน เบ็คเกอร์ ผู้รักษาประตูทีมลิเวอร์พูลเจ้าของรางวัลถุงมือทองคำของพรีเมียร์ลีก ช่วยให้ทีมดาบคู่จบฤดูกาลด้วยตำแหน่งรองแชมป์ ได้เลื่อนชั้นขึ้นสู่พรีเมียร์ลีกฤดูกาลหน้าทันที นับเป็นครั้งแรกตั้งแต่ปี 2007 นอกจากนั้นยังคว้าตำแหน่งนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสรเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดมาครองได้อีกด้วย
ก่อนที่ฤดูกาล 2019-20 จะเริ่มต้นขึ้น เฮนเดอร์สันได้ต่อสัญญาฉบับใหม่กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดออกไปจนถึงปี 2022 แถมในระหว่างที่สัญญาฉบับใหม่ของดาบิด เด เคอา ยังไม่เรียบร้อยทั้งที่สัญญาเดิมเหลือเพียงแค่ปีเดียว เขาก็ถูกดึงไว้กับทีมเผื่อในกรณีฉุกเฉินจะได้ก้าวขึ้นมาทดแทนผู้รักษาประตูรุ่นพี่ได้ทันที แต่เมื่อสัญญากับผู้รักษาประตูทีมชาติสเปนคืบหน้าไปด้วยดี เขาจึงถูกปล่อยยืมทั้งฤดูกาลให้เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดอีกครั้ง นับเป็นเรื่องที่ดีสำหรับโอกาสในการเก็บประสบการณ์บนเวทีพรีเมียร์ลีกอย่างต่อเนื่อง
ด้วยร่างกายที่สูงใหญ่ ยืนตำแหน่งได้ดี และมีปฏิกิริยาที่ว่องไว ทำให้เฮนเดอร์สันโชว์ผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในยามลงเฝ้าเสาให้ทีมดาบคู่ แต่ก็ใช่ว่าจะมีแต่โมเมนต์ที่ดีเท่านั้น เมื่อผู้รักษาประตูชาวอังกฤษเคยจ่ายบอลพลาดจนทำให้ทีมพ่ายแพ้ให้กับลีดส์ ยูไนเต็ดมาแล้วเมื่อปีก่อน และความผิดพลาดครั้งล่าสุดในเกมกับลิเวอร์พูล เมื่อเขารับลูกยิงของจินี่ ไวจ์นัลดุมพลาดจนบอลลอดขาเข้าไปเป็นประตูชัย แต่ด้วยแรงสนับสนุนจากผู้จัดการทีมและเพื่อนร่วมทีมก็ทำให้เขากลับมาเข้าที่เข้าทางได้อย่างรวดเร็ว และเก็บได้อีก 2 คลีนชีตในเกมถัดมา นับเป็นประสบการณ์อันดีที่จะสร้างให้เขากลายเป็นผู้รักษาประตูที่สมบูรณ์แบบในอนาคต
ปัจจุบันดีน เฮนเดอร์สัน ถูกเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ไปแล้ว เพื่อทดแทนทอม ฮีตัน ที่มีอาการบาดเจ็บ ในศึกฟุตบอลยูโร 2020 รอบคัดเลือก แถมยังถูกเอริก สตีล อดีตโค้ชผู้รักษาประตูทีมปีศาจแดงท้าทายให้เขามีความมั่นใจสำหรับการกลับมาท้าชิงตำแหน่งจากเด เคอา ซึ่งถือเป็นเรื่องที่ดีสำหรับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เมื่อพวกเขาไม่เคยขาดแคลนผู้รักษาประตูมือดีไปจากทีมเลยแม้แต่ครั้งเดียว